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合力击败马交文之后， （刘德华 饰）与化骨龙（张家辉 饰）联合化骨龙的表哥阿叻（陈百祥 饰）骗取了恶人大眼文一笔钱。当他们打算享受一番之际，大眼文把化骨龙抓走了。 与阿叻则被警方带到与

阿 （刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着 有所作为。出狱后的 到处寻找

麻坛传奇人物，千场不败，无冕之王——三叔，大三元从麻坛退役之后开了一间棋牌室，并抚养大哥天胡至尊的儿子核桃长大成人。核桃很有麻将天赋，但是由于父亲是被麻将气死的，三叔执意不让核桃碰有关麻将的东西，更不允许他赌博。怎料一日外国高手史密斯向中国选手发起挑战，而三叔因为旧情气得卧床不起。四叔接过培养核桃替三叔报仇的重任，核桃不负众望顺利出师，要和史密斯一决高下，却不料想牵出了一段麻坛几十年的恩怨情仇……

刀仔在龙五陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，号称赌侠。另一方面赌圣阿星知道自己特异功能赢来的钱不应供私人享用，欲拜赌神为师，遂找刀仔引见。陈金城义子侯赛替义父报仇，设计在赌船上打着赌神旗号，引全亚洲富豪上船，出千骗财欲使赌神身败名裂。侯赛因一伙设计挟持龙五龙九和阿叔，叫刀仔不敢揭穿其真实身分。在最后时刻，刀仔和阿星并肩合作，终于在最短时间赢得巨额赌本，并施巧计战胜侯赛因。

罗姓富豪笃信命理之说，为保财运使正室与女仆分别怀孕，日后两名儿子同时出生，高姓大师判定两子为旺财星跟灾星转世……一晃多年，香港街头又多了一名潦倒青年罗四两，四两封赌必胜，但却会给亲人带来灾运，自从三岁时克死生父，便由三叔抚养成人，身边只有青梅竹马的好友阿花不时照顾搭救。而四两同父异母的兄弟司徒定一却在高师傅维护之下财运亨通，更兼赌术超人轻松羞辱赌王李大胜。定一为保持好运将四两控制在手中二十余年，直至四两被李大胜关入赌术研究中心。四两在中心结识一“外星遗孤”并终于发现自己其实一直生活在假象之中。面临人生大难

有“地狱倒霉鬼”之称的李加乘出生二十多年来几乎诸事不顺，对人生失望已极的加乘再次周期性自杀，而这次失败的自杀却使他结识了新朋友何红申，以及美丽的护士小姐夏天。加乘向夏天表达爱意，但同时又担心对方会因为自己而倒霉——李加乘的晦气太重以至于所有对他好、或是受他帮助的人也会连带走霉运。当加乘与夏天的哥哥——赌术高手春天相遇后，他的霉运却成为赌场上唱衰对手的不二法宝，春天与加乘搭档，将宿敌大口九的赌场生意连连逼退，大口九反戈一击，将加乘绑架又买通春天手下，誓要致二人于死地…

　有“地狱倒霉鬼”之称的李加乘出生二十多年来几乎诸事不顺，对人生失望已极的加乘再次周期性自杀，而这次失败的自杀却使他结识了新朋友何红申，以及美丽的护士小姐夏天。加乘向夏天表达爱意，但同时又担心对方会因为自己而倒霉——李加乘的晦气太重以至于所有对他好、或是受他帮助的人也会连带走霉运。当加乘与夏天的哥哥——赌术高手春天相遇后，他的霉运却成为赌场上唱衰对手的不二法宝，春天与加乘搭档，将宿敌大口九的赌场生意连连逼退，大口九反戈一击，将加乘绑架又买通春天手下，誓要致二人于死地……

阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华）在龙五（向华强）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 　　侯赛因（单立文）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。